El primero de junio de 1899, Olds decidió partir a Sudamérica a borde del Buffon. Ese año H. G. Olds tomó 176 instantáneas durante su viaje de Nueva York a Buenos Aires en el mencionado barco y de Montevideo a Valparaíso en el Orcana. Hizo fotos en cada puerto de escala: Pernambuco, Bahía, Río de Janeiro, Montevideo, Buenos Aires y en el estrecho de Magallanes; la mayoría de ellas se ha conservado en copias de 9 x 12 cm. con un índice manuscrito numerado.

En el principal puerto chileno, Olds consigue trabajo como fotógrafo retratista para el estudio de Obde W. Heffer. En su paso por este país, obtuvo numerosas placas de vistas y costumbres del puerto, de las cuales hoy se conservan alrededor de cuarenta, aunque por la numeración que llevan, faltarían unas trece. Algunos de los edificios que fotografió, como el Teatro de la Victoria en la plaza del mismo nombre, serían destruidos durante el terremoto de Valparaíso de 1906.

Código de Archivo: CIFHA-OLDS-POS-CA01-S04-039